5 сезон 1 серия: Чёрный вторник

На календаре 29 октября 1929 года, начало Великой депрессии. Крах Уолл-Стрит не обошёл стороной и семью Шелби. Майкл, вопреки указанию Томаса, не избавился от ценных бумаг накануне роковой даты, и Шелби остались ни с чем. Теперь Томасу предстоит решать финансовую проблему семьи. Всё осложняется тем, что "Острые козырьки" уже отошли от преступных дел и легализовались, а Томми даже начал строить карьеру в политике. Поэтому решение финансовых проблем преступным путём может дорого стоить Томми.

А тем временем Финн получает огнестрельное ранение плеча. Это происходит во время выполнения заказа по ликвидации одного врага короны. Заказ был поручен семье Шелби, но Томми запретил Финну ввязываться в перестрелку. После произошедшего лидер "Острых козырьков" в очередной раз разочаровывается в членах своей семьи, ведь его в очередной раз не послушали.